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何如推断“碳正离子”的褂讪性?

来源:AG旗舰厅在线,AG旗舰厅国际日期:2020/01/03 浏览:

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  连接的吸电子基团越少越稳定,连接的给电子基团越多越稳定; 季碳仲碳伯碳。

  碳正离子(Carbenium ion)是一种带正电的不稳定的有机物。与自由基一样,是一个活泼的中间体,有一个正电荷,最外层有6个电子。

  经典的碳正离子是平面结构。带正电荷的碳原子是sp2杂化状态,三个sp2杂化轨道与其他三个原子的轨道形成σ键,构成一个平面,键角接近120°,碳原子剩下的p轨道与这个平面垂直,p轨道中无电子。分析这种物质对发现能廉价制造几十种当代必需的化工产品是至关重要的。

  碳正离子结构:碳正离子与自由基一样,是一个活泼的中间体。碳正离子有一个正电荷,最外层有6个电子。带正电荷的碳原子以sp2杂化轨道与3个原子(或原子团)结合,形成3个σ键,与碳原子处于同一个平面。碳原子剩余的P轨道与这个平面垂直。碳正离子是平面结构。

  碳正离子的形成过程:碳正离子的形成过程大概是这样的: C+上原本连有一个电负性较大的或者吸电子的基团(如-Br, -OH等) 那么这个基团就会将它连接的碳上的电子吸引过去 使该碳稍微显正电性吸电子基团在适当溶液中还可能带着一对电子离去(例如Br- ),那么剩下的烃基就形成了碳正离子。

  从小到大:42153,根据(1)吸电子效应:氯吸电子、烷基给电子被吸电子的不稳定,被给电子的更稳定且烷基越长越稳定(2)烯烃的共轭效应,碳正离子实质是有一个空轨道,由于可以旋转所以能够与烯烃的π建共轭,这时会很稳定

  补充:同意楼下的看法,氯原子共轭效应的影响强于诱导效应,Cl、C+、碳碳双键可以形成大π键,导致碳正离子的稳定。马氏加成的例子也很有说服力。

  这题目出得不好,不查数据3和4的稳定性无法比较,如果不考虑4,则是3512。

  Cl连在碳正离子上的时候给电子的共轭效应是比较强的(C+最外层只有6个电子,电负性很大,有强的吸电子能力),和甲基的给电子作用的相对强弱很难判断。

  A. 路易斯酸性BF3BCl3BBr3BI3,说明在同样最外层只有6个电子的B面前,卤素的共轭效应也强于诱导效应(否则酸性顺序就应该倒过来了),何况碳正离子比硼原子还多一个核电荷,应当更易接受电子。

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